
En julio de 2000, tras seis temporadas en el Real Madrid, fue contratado por el AC Milan. Su andadura en Italia no pudo comenzar peor, pues, sin haber llegado a debutar con su nuevo club, sufrió una grave lesión en su rodilla derecha (rotura del ligamento cruzado anterior) que le obligó a someterse a varias intervenciones quirúrgicas. Estuvo apartado de los campos de juego durante más de dos años, concretamente hasta diciembre de 2002, cuando por fin pudo defender en partido oficial al conjunto rossonero. El desenlace de aquella campaña 2002-2003 fue inmejorable para el Milan y para Redondo, quien poco a poco fue entrando en sus alineaciones, ya que se saldó con la conquista de la Copa de Europa y de la Copa de Italia. En la siguiente (2003-2004), la última de Redondo en la entidad lombarda, ésta se adjudicó la Supercopa de Europa (2003) y la Liga italiana (2004).
Con Argentina, Redondo fue campeón juvenil de Sudamérica en 1985, pero su presencia en la selección absoluta sufrió varias interrupciones. En 1990 se negó a acudir a la fase final de la Copa del Mundo por desavenencias con el entonces seleccionador, Carlos Salvador Bilardo. Integrante del combinado que en 1993 se alzó con el triunfo en la Copa América y titular indiscutible en el Mundial de 1994, con Alfio Basile como técnico, diversas discrepancias con el posterior responsable albiceleste, Daniel Alberto Passarella, le hicieron renunciar a la internacionalidad con el equipo de su país, cuyos colores volvió a defender de nuevo en 1999, tras ser convocado por Marcelo Bielsa.
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