Nacido el 26 de junio de 1968, en Milán, hijo de Cesare Maldini, debutó en la Serie A del Campeonato italiano con el AC Milan el 20 de enero de 1985, cuando solo tenía 16 años de edad.

Con el AC Milan, Maldini conquistó esas citadas cinco Copas de Europa (1989, 1990, 1994, 2003 y 2007; también fue subcampeón de esta competición en 1993, 1995 y 2005), dos Copas Intercontinentales (1989 y 1990), una Copa Mundial de Clubes (2007), cinco Supercopas de Europa (1990, 1991, 1994, 2003 y 2007), siete títulos del Campeonato de Liga de su país (1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999 y 2004), una Copa de Italia (2003) y cuatro Supercopas italianas (1992, 1993, 1994 y 2004). En febrero de 2003, jugó su partido número 118 en competiciones internacionales de clubes, superando el récord de su compatriota Giuseppe Bergomi, y al mes siguiente alcanzó la cifra de 500 encuentros disputados en la Serie A de su país. En diciembre de ese año, la publicación francesa France Football lo galardonó con el Balón de Bronce. Otros dos datos dan sobrada muestra de su grandeza: en enero de 2005, cumplió 20 años como jugador del AC Milan; y, en septiembre, se convirtió, con 571 encuentros disputados, en el futbolista que más partidos había jugado en la Serie A italiana.
Férreo marcador, rápido, elegante y muy incisivo en sus internadas por la banda, debutó con la selección nacional absoluta de su país el 31 de marzo de 1988. A lo largo de su dilatada trayectoria con la misma participó en tres ediciones de la Eurocopa, las disputadas en 1988, 1996 y 2000. En esta última, celebrada en Bélgica y Países Bajos, Italia fue subcampeona.
Pero más destacadas fueron sus actuaciones en la Copa del Mundo. Maldini estuvo presente en cuatro fases finales de la máxima competición para selecciones nacionales, las que tuvieron lugar en Italia (1990), Estados Unidos (1994, cuando el combinado de su país llegó hasta la final, que perdió ante Brasil en la tanda de penaltis), Francia (1998), y Japón y Corea del Sur (2002). Precisamente tras este último torneo decidió poner fin a su carrera internacional. Sumaba 126 partidos con la squadra azzurra (en octubre de 2000 alcanzó 113 y superó el récord de entorchados que poseía Dino Zoff) y se retiró como el futbolista que había jugado más minutos en fases finales de los Mundiales (2.190 minutos, distribuidos en 23 partidos).
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